众所周知，蔡少芬的前半生可以说过得非常不幸。父亲和母亲在蔡少芬年幼的时候就已经离异，而原因是父亲忍受不了有一个好赌败家的妻子。

父亲和母亲离婚后，蔡少芬和自己的哥哥都被判给了母亲。

父亲和母亲的离婚，这并没有让好赌的母亲迷途知返，即使这位母亲一个人带着两个娃生活的很艰辛，也依旧阻止不了嗜赌成性的心。和母亲在一起生活的许多年里，蔡少芬一直都被恐惧包围着，因为他们随时会面临凶神恶煞的债主上门。稍微长大一些后，蔡少芬就一边上学一边打零工赚钱帮母亲还债，但是即使蔡少芬再怎么努力，也还不清母亲那不断累积的赌债。后来，蔡少芬就早早辍了学。

17岁的时候，蔡少芬的越发亭亭玉立了，这让母亲从蔡少芬身上看到了改变命运的机会。母亲为蔡少芬报名了香港小姐选美活动，蔡少芬竟然获得了当届的季军，她的命运开始转变，但没想到的是，却依旧是不幸的。蔡少芬和刘銮雄的六年成为香港小姐的季军之后，蔡少芬也进入了演艺圈，有能力赚更多的钱了，当然，也要为母亲还更多的赌债了。

无论蔡少芬怎么劝说，母亲都不肯金盆洗手。甚至为了能让女儿赚更多的钱，一次次安排女儿和富豪们吃饭，目的可想而知。在母亲的安排下，蔡少芬认识了刘銮雄，并且和刘銮雄开始了交往，母亲终于得偿所愿。

刘銮雄非常的有钱，而且出手也相当的阔绰，对蔡少芬那是一掷千金，名牌包包大牌服饰不断的送给蔡少芬，甚至还替蔡少芬还了不少母亲的赌债。但刘銮雄对蔡少芬是真爱吗？恐怕并不是，因为当时的刘銮雄早已是有家室的人，所以他们两个在一起的性质就不言而喻了。当然，可能蔡少芬对刘銮雄是有真爱的吧，但这种真爱想必也不会得到多少人的认可。

和刘銮雄在一起6年之后，蔡少芬终于决定摆脱这样的生活，向刘銮雄提出了分手。这一段长达6年的”小三情“也终于曝光在了大众面前。 虽然蔡少芬的这段历史非常令人同情，但也因此让不少人开始对蔡少芬避而远之，再也没有几个男人敢追求蔡少芬了。蔡少芬终遇到白马王子张晋直到30岁的时候，蔡少芬仍依旧是孤身一人，可能蔡少芬也以为自己将会孤独终老吧。

但没想到是，这个时候张晋出现了。张晋和蔡少芬也是因戏结缘，两个人曾合作了一部电视剧《水月洞天》，因为长时间的接触，张晋对蔡少芬生出了好感，就大胆地向蔡少芬表白了。其实，当时蔡少芬可能也犹豫过，毕竟曾经的那段历史确实有些不堪。