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什么叫消去反应

作者:紫南发布时间:2023-02-22浏览:456


指有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H₂O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的化学反应。消去反应有三种:α-消去,β-消去和γ-消去。

【定义】α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团,形成卡宾或氮烯的反应。

β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团,形成新的双键或叄键的反应。这也是最为普遍认识的消去反应。γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团,最终形成环状化合物的反应。【反应条件】醇类和卤代烃能发生消去反应。

醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。CH3CH2OH----C2H4+H2O分子内脱水生成烯烃,实质上是消去反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。

醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。

消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。


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